Công Ty Giải Trí Hết Thời xoay quanh câu chuyện của Ma Gwang Suk, một người phụ nữ 45 tuổi đang làm trưởng phòng tại bưu điện Shiwan và hiện đang độc thân. Cuộc đời cô thay đổi khi cô gặp O Jang Su, giám đốc điều hành của Eagle Brewery, và cả hai quyết định kết hôn. Thế nhưng, chỉ sau 10 ngày chung sống, O Jang Su gặp tai nạn thương tâm và qua đời. Ma Gwang Suk không chỉ gánh vác sự mất mát lớn mà còn phải tiếp quản nhà máy bia, trở thành điểm tựa cho bốn người em rể. Với tính cách vui vẻ, lạc quan và kiên cường, cô đấu tranh để vượt qua những khó khăn. Trong khi đó, Han Dong Seok, chủ tịch Khách sạn LX, xuất thân từ gia đình thịnh vượng nhưng lại chìm đắm trong nỗi cô đơn kể từ khi mất vợ 15 năm trước. Cuộc gặp gỡ giữa họ mở ra những thay đổi bất ngờ trong cuộc sống của cả hai.