Chàng Nữ Phi Công xoay quanh nhân vật HAN Jung-woo (CHO Jung-seok), một cơ trưởng từng nổi danh, nhưng sự nghiệp của anh rơi xuống vực sâu sau những scandal nơi công sở. Giữa bối cảnh thị trường việc làm đầy cạnh tranh, HAN Jung-woo quyết định cải trang thành nữ phi công và thử sức ở một lĩnh vực mới, với hy vọng khôi phục lại danh vọng và thành công đã mất. Câu chuyện mang đến những tình huống hài hước, kịch tính và bài học về sự thay đổi và kiên trì.